בניגוד למה שמקובל לחשוב "קללת ה־27" – שלימים תקבל את השם הרוקנרולי שלה "מועדון ה־27" – לא התחילה עם ג'ניס ג'ופלין, ג'ימי הנדריקס, קורט קוביין והשמות שרובנו כבר מכירים.
ב־8 במאי 1911 נולד בהייזלהארט שבארצות הברית רוברט ג'ונסון. לשמו נקשרה אגדה דמיונית, שקיבלה עם השנים כמה אזכורים בסדרות ובסרטים אמריקניים, ויכולה להישמע בקלות כמו סיפור חסידי בכיכובו של הרב קרליבך.
ג'ונסון הנער רצה מאוד לפרוץ לתודעה כנגן בלוז מפורסם. בשלב כלשהו, על פי האגדה, כאשר לא הצליח, הוא התחיל לשמוע קולות שהורו לו להגיע לצומת של כביש מהיר 61 וכביש מהיר 49 בעיר קלארקסדייל, מיסיסיפי, ולחכות שם.
כשהגיע לשם ג'ונסון הוא פגש – לא פחות ולא יותר – בשטן שהתחפש לדמות אפרו־אמריקנית גדולה, וזה הציע לו עסקה: לקחת את הגיטרה שלו, לכוון אותה ולנגן בה כמה שירים ובתמורה הוא יהפוך לנגן הטוב בעולם. לימים ג'ונסון ייקח גיטרה ליד ויקליט מספר לא גדול של שירים – 29. הוא שר על בדידות, ייאוש, הקשיים של הקהילה האפרו־אמריקנית ועוד נושאים שהאופק בהם לא נראה מבטיח בשנים של גזענות ומשבר כלכלי, ונקראו גם "שנות השפל הגדול".
סיפור מומצא או לא, השירים של ג'ונסון והאלמנטים שהביא איתו לעולם המוזיקה בתקופה קצרה יחסית הפכו אותו לאחד מהמעצבים העיקריים של עולם הבלוז. הוא בין הראשונים שפנו לעולמות המורבידיים יותר בטקסטים ולא הסתפק בליווי מוזיקלי פרווה ועולץ. הוא היה גם בין החלוצים לקחת שיר ולחתוך אותו בהקלטות לזמנים של שתיים ושלוש דקות. היום אלו דברים שנראים טריוויאליים – אבל ג'ונסון סלל להם את הדרך.
לימים, ג'ונסון הפך לאחת הדמויות המשפיעות ביותר על אמנים כמו אריק קלפטון, לד זפלין, הרולינג סטונס, ג'ימי הנדריקס ועוד שמות של אמנים מהשורה הראשונה, שגם ביצעו שירים שלו לאורך הקריירה שלהם. בגיל 27, בשנת 1938, ג'ונסון הלך לעולמו. גם סביב המוות שלו נוצרה אגדה, שלפיה הוא מת משתיית ויסקי מורעל שנתן לו בעל זועם של אישה שג'ונסון ניהל איתה רומן.
את תואר החבר הראשון במועדון ה־27 ג'ונסון קיבל רק בדיעבד, אי שם בשנות השישים והשבעים. המצטרף הבא – והראשון שקיבל חשיפה גדולה – היה בריאן ג'ונס. הוא נולד באנגליה וכבר מגיל צעיר, למרות שסבל מאסטמה, היה ידוע בסגנון חיים פרוע למדי שכלל לא מעט סמים ואלכוהול.
למרות העובדה הזו, ויש מי שיגידו שדווקא בזכותה, ג'ונס נחשב לכישרון מוזיקלי אדיר, ואין כמעט כלי או סגנון מוזיקה שלא שלט בו בצורה מוחלטת – מקלאסי דרך בלוז ועד לרוקנרול. הוא ניגן בחצוצרה, גיטרה, גיטרה בס, תופים, סיטאר, סקסופון, צ'לו, פסנתר, אקורדיון ולמעשה כל דבר שניתן להפיק ממנו צלילים.
ב־1962, כשהוא בן 20, עלה לבמה בפעם הראשונה עם חבורה אנגלית צעירה שהפכה לימים לאחת הלהקות הגדולות בעולם, הרולינג סטונס. במאי 1967, ג'ונס נעצר בפעם הראשונה בשל שימוש בסמים קוקאין, מריחואנה ומתאמפטמין. הקהל של הסטונס הגיע לבית המשפט להפגין בעד שחרורו וזה אפילו עבד, אלא שאז התחיל מסע הרס עצמי שהוביל אחרי שנתיים גם להקה שיודעת דבר אחד או שניים על סמים, להיפרד מהנגן הכי מוכשר שלה. שנה לאחר מכן הוא טבע למוות בבריכה של ביתו כשהוא שיכור לגמרי.

שנתיים אחר כך נראה היה שמותו של ג'ונס החל מפולת דומינו משונה במיוחד. עולם הרוקנרול חווה צירוף מקרים ששבר כל סטטיסטיקה אפשרית וקיבע את המעמד המיסטי של גיל 27 כגיל שבו האגדות הגדולות של עולם הרוקנרול נפרדות מהעולם.
ברצף טרגי במיוחד, בזה אחר זה, נמצאו ללא רוח חיים כמה מהמוזיקאים הבולטים של תקופתם: ג'ימי הנדריקס, כנראה הגיטריסט הכי טוב בהיסטוריה ואחד הסמלים של הסיקסטיז, במלון במערב לונדון. ג'ניס ג'ופלין, הזמרת שהפכה להיות סמל לרוקנרול נשי במלון ליד לוס־אנג'לס בקליפורניה וג'ים מוריסון, הסולן הכריזמטי של להקת הדלתות, במלון בפריז. מיותר כמעט לציין שאצל כולם נמצאו בדם כמויות אדירות של סמים ואלכוהול.
עם השנים נוספו עוד לא מעט שמות למועדון המפוקפק שעוררו פחות הד תקשורתי, חלקם מוזיקאים כמו ריצ'י ג'יימס אדוארדס, הגיטריסט הנפלא של ה"מאניק סטריט פריצ'רס" שנעלם בגיל הזה ועד היום אין הוכחה למותו, ואחרים מענפי אמנות שונים כמו שירה, ספרות וציור שכנראה התקנאו בהילה סביב המיתוס.
שני שמות שפתחו מחדש את דלתות המועדון הם ללא ספק קורט קוביין הגיטריסט והסולן של להקת הגראנג' החשובה בהיסטוריה "נירוונה" ואיימי וינהאוס, הזמרת עם היכולות הווקאליות הנדירות.

קוביין, שחווה ילדות לא פשוטה, הפך בבגרותו בשנות התשעים את העיר סיאטל לספקית המוזיקה המרכזית של העולם. קוביין ונירוונה – שהיתה להקה בצלמו ובדמותו – הפכו את הגיטרה ואת הדיסטורשן לשפה השלטת בעולם המוזיקה דאז. קוביין לא הצליח באמת לעכל את ההצלחה ושם קץ לחייו אחרי עוד בריחה ממרכז גמילה שנשלח אליו, כשהוא משאיר אחריו מכתב שכולל ציטוט משיר של ניל יאנג שאומר: "עדיף להישרף מאשר להתפוגג" – It's Better to burn out, than to fade away. בגלל שעברו שלושה ימים עד שעובד התחזוקה של הבית מצא את המכתב, נקשרו לא מעט קונספירציות סביב מוות הזה, כולל כאלו שהאשימו את אשתו ברציחתו.
האחרונה שהצטרפה למועדון המפוקפק היא הזמרת הבריטית־יהודייה איימי ויינהאוס, שטמונה בבית הקברות היהודי בגולדרס גרין. ויינהאוס, שהלכה לעולמה כתוצאה מהרעלת אלכוהול, נחשבה לאחת הזמרות הפופולריות בעולם והתפרסמה בזכות קול מדהים והיכולת הוירטואוזית שלה לשייט איתו בין סול, סקא, ג'אז ורית'ם אנד בלוז.
האלבום הראשון של ויינהאוס, Frank, הצליח בעיקר באנגליה, אבל האלבום השני שלה, Back to Black, שיצא ב־2006, כבר המריא. היא זכתה בחמישה פרסי גראמי והפכה להיות סיפור הצלחה בכל העולם. העתיד המוזיקלי היה מבטיח ולא היה אמן שלא רצה לעבוד איתה, אך במקביל החלו שמועות על שימוש מופרז בסמים ואלכוהול, והסימנים ניכרו עליה כשעלתה לבמה. כשהתחילו גם ביטולי ההופעות שרק הלכו והתגברו היה ברור לכולם שהסיפור הזה ייגמר ברע. והוא אכן הסתיים גם במקרה של ויינהאוס בגיל 27 הצעיר מדי.