בבית המשפט המחוזי בירושלים התחדשה הבוקר (ב') חקירתה הנגדית של עדת התביעה הדס קליין, שהיתה העוזרת האישית של ארנון מילצ'ן וג'יימס פאקר.
יום הדיונים נפתח בכשעה של חקירה נגדית בדלתיים סגורות, לבקשת עו"ד חדד, אשר לא נמסר אודות מה היא נסובה. בהמשך החל חדד לשאול את קליין אודות הרגלי השימוש בסיגרים ושמפניות בביתו של פאקר. חדד הציג לקליין מכתב מבן טילי, מקורבו של פאקר שהיה צמוד אליו בביקוריו בישראל, אשר ציין כי כאשר היה בישראל עישן סיגר אחד לפחות מדי ערב. הוא אף הביא מכתב מעורך הדין של פאקר, ממנו עולה כי בבית הוגשה שמפניה ורודה באופן שוטף. חדד אף הציג תמונות משני ימי הולדת שנערכו בביתו של פאקר לשמעון פרס, אחד מהם יום הולדתו האחרון, ובהם הוגשה לשולחן שמפניה ורודה. קליין אישרה כי בבית הוגשה שמפניה ורודה, אך סירבה לאשר את אמירתו של חדד ולפיה הוענקה לפרס שמפניה ורודה שלקח עמו.
נציין כי התביעה התנגדה להצגת המכתבים ללא עדות מי שכתבו אותם, והחלטת השופטים היתה כי הצגת המכתבים היא על תנאי וכי תוכנם לא יהווה ראיה ללא שכותביהם יעידו.
בהמשך הציג חדד לקליין את טבלאות ההוצאות של מילצ'ן ושאל על ייחוס חלק מההוצאות לחברת ריג'נסי שבשליטת החברה של מילצ'ן. קליין הדגישה כי הוצאות אירוח נרשמו על שם החברה, גם כאשר היו הוצאות אישיות של מילצ'ן. חדד טען לעומתה, כי הוא משוכנע שמילצ'ן יעיד שרק הוצאות הקשורות לענייניו העסקיים יוחסו לחברת ריג'נסי. בהמשך התעכב חדד עם קליין על שורה של רכישת סיגרים, שעליה לא נרשם כי ארנון מילצ'ן אישר את ההוצאה, בניגוד לכל יתר ההוצאות שהיו בדף. קליין המשיך לעבור על מסמכי ההוצאות עם קליין, והראה את אישורו של מילצ'ן לרכישת השמפניות על ידי הדס קליין.
חדד טען כי הוצאות שנכתב עליהן "ריג'נסי" הן הוצאות הקשורות לחברה, ואילו קליין טענה בתוקף כי לא מדובר בהוצאות עסקיות, וכי היא איננה יודעת מה היתה ההתחשבנות בין ארנון לבין החברה, "אם אתה רוצה, תשאל את ארנון". קליין הדגישה כי לא מדובר בהוצאות עסקיות, "אתה רוצה להניח, אני אמרתי לך מה שאני יודעת". חדד התעכב עם קליין על השאלה מתי נכתב על תשלום שהוא אושר על ידי ארנון מילצ'ן וקליין טענה "כשאתה עובד אתה לא חושב שתגיע לחקירת משטרה. כל העברה ארנון אישר. לא חשבתי על הדברים האלה בזמן אמת אבל כל העברה ארנון אישר".
חדד הסב את תשומת הלב להוצאה של 20 אלף שקלים במזומן על ידי יהונתן חסון, וקליין טענה כי מדובר בהוצאות לצורך קניה של דברים עבור ארנון מילצ'ן, "אלו הוצאות אישיות של מילצ'ן אני לא חושבת שאני צריכה להגיד מה זה".
ראש הרכב השופטים השופטת רבקה פלדמן-פרידמן תקפה את חדד על הצגת דו"חות ההוצאות של מילצ'ן בחודשים בהם לא היה בארץ, "מה זה חשוב? מר מילצ'ן זכאי לפרטיותו. אין שום תכלית להצגת ההוצאות האישיות של מר מילצ'ן". גם השופט ברעם התעקש להבין מה הרלוונטיות של הוצאותיו האישיות של מילצ'ן לחקירה הנגדית. חדד הסביר כי "קליין שינתה את גרסתה לאחר שהוראו לה הנתונים. אני רוצה להראות לה את הנתונים ולהציג איך הבית של מילצ'ן מתנהל". השופטים המשיכו ותקפו את קו החקירה של חדד בין היתר בנוגע להוצאות אודות גינון, ניקיון, תחזוקת הבריכה וכד', "קשה לראות איך השאלות האלה רלוונטיות", תקף השופט שחם. בעקבות הערות השופטים ומתקפותיהם על קו החקירה הנגדית אודות ההוצאות האישיות של מילצ'ן הודיע חדד כי יצמצם את החקירה הנגדית בנושאים הללו.
בהמשך, הציג עו"ד חדד משיכת מזומנים על ידי יונתן חסון שמטרתה לא כתובה ושאל על מהותה. הדס קליין הגיבה בכעס ואמרה, "אתה לא רוצה שאני אגיד מה נעשה עם המזומן. תיק ב-3000 שקל לנתניהו, התיק שנתניהו קיבל, תכשיטים לשרה ב-15 אלף שקל". עו"ד חדד ענה לה: "אנחנו עוד נראה את כל ההמצאות שלך".
