כשנשיא ארצות הברית מינה את סטיב וויטקוף שליחו למזרח התיכון, מספר סנאטורים התנגדו למינוי בטענה כי לאיש העסקים המוערך אין שום ניסיון דיפלומטי. "כבר מיליון אנשים ניסו להביא שלום במזרח התיכון, הפעם בחרתי באיש טוב שהוא גם חכם", השיב טראמפ. וויטקוף בן ה־68 הוא יזם נדל"ן מיליארדר, שנולד בברונקס למשפחה יהודית ממוצא רוסי, וממש כמו הנשיא הרפובליקני הנכנס – בנה את הקריירה הענפה שלו בניו יורק ובפלורידה.
לאחרונה וויטקוף מכר את מלון פארק ליין במנהטן לקרן הסונית של קטר ב־623 מיליון דולר: עסקה שהייתה נראית כקונפליקט עניינים בממשל אחר, אך עבור טראמפ זהו נכס. כאמור, הנשיא האמריקני בחר בו כשליחו במזרח התיכון. בזמן הקצר שמילא את תפקידו, וויטקוף הצליח לשכנע את ראש ממשלת ישראל בנימין נתניהו להסכים להפסקת האש הארוכה ביותר מאז תחילת הלחימה מול חמאס. מיד לאחר מכן, טראמפ הודיע לו כי בחר בו כאיש המפתח ביחסיו עם פוטין, כאחראי להסכם הגרעין עם איראן וכמתווך בין אזרבייג'ן וארמניה.
"אני לא מחשיב את פוטין בחור רע, הוא סופר חכם ואני מרגיש שהוא רוצה שלום", הכריז סטיב וויטקוף. יזם הנדל"ן משדר אופטימיות לגבי האפשרות לשים קץ לסכסוך בין רוסיה לאוקראינה, למרות חידוש ההתקפות ההדדיות בשטח. "אני לא חושב שפוטין רוצה לקחת את כל אירופה. זו סיטואציה שונה מאוד ממלחמת העולם השנייה. במלחמת העולם השנייה לא הייתה נאט"ו ומדינות חמושות היטב. אני חושב שגם האירופאים מתחילים להאמין בכך".

וויטקוף עוד הדגיש כי ארצות הברית לא יכולה להמשיך להעביר כספים לאוקראינה לנצח. "זה עלול להפוך לאבק ואנחנו לא יכולים לקחת את הסיכון הזה", הסביר שליחו של טראמפ וסיפר כי שוחח "עם מספר רב של מנהיגים אירופיים" ואמר להם לא לעודד את נשיא אוקראינה וולדימיר זלנסקי באמצעות מתן סיוע ללא תנאים, אלא ביקש מהם לשכנע אותו להשקיע במשא ומתן. "אף אחד לא אומר שאנחנו לא צריכים לעזור לאוקראינה היום ובשיקומה מחר, אבל זה צריך להיעשות בתנאים מסוימים", הוא סיכם.
לוויטקוף יש את כל מה שצריך כדי להצליח בבית הלבן: ניסיון בעולם העסקים, הון אישי משמעתי וקשר הדוק עם הנשיא הנבחר. למעשה, סטיב וויטקוף הוא אחד האנשים המשפיעים ביותר על דונלד טראמפ, בין היתר מפני שהנשיא תמיד תיאר אותו כאדם ש"לא מחפש תהילה". השניים הכירו בשנות ה־80', במשרד עורכי הדין שבו וויטקוף עבד. "לאחר המפגש הזה עזבתי את עבודתי ונכנסתי לעולם הנדל"ן", הוא חשף. "רציתי להיות כמוהו. כולם רצו להיות כמו טראמפ – הוא היה מייקל ג'ורדן של עסקי הנדל"ן".

הידידות נחתמה ב־1986, בשעה שלוש לפנות בוקר, בחנות קטנה במנהטן. לטראמפ לא היו מזומנים, וויטקוף קנה לו כריך. שנים לאחר מכן, יזם הנדל"ן השקיע עוד 2 מיליון דולר במסע הבחירות של חברו. תחום עניין שמחבר בין השניים הוא הגולף, הטייקונים נוהגים לשחק יחד מאז שהכירו ועד היום. לאחר שטראמפ נבחר לנשיא ה־47 של ארצות הברית, וויטקוף הפך בפועל להיות יד ימינו ושליחו למשימות הבלתי אפשריות. אכן אחריות גדולה מאוד לאיש שמעולם לא עסק בפוליטיקה.
מעבר למלחמת רוסיה־אוקראינה, וויטקוף נוהג להתבטא לא מעט גם באשר למלחמה בעזה. "האחראיות היא על חמאס", הוא ביקש להבהיר בריאיון ששודר השבוע בפוקס ניוז. "ארצות הברית עומדת לצד מדינת ישראל. היא מאה אחוז מחויבת לה. לחמאס הייתה הזדמנות לקבל את ההסכם שהצענו לו, אבל הוא בחר שלא. לצערי האלטרנטיבה היא מלחמה". בהמשך הריאיון התייחס שליחו של טראמפ לאיום האיראני והבטיח כי ארצות הברית לעולם לא תיתן למשטר להשיג נשק גרעיני. ובכן, הבטחות צריך לקיים.