שאנסיונר אמיתי
בנאי התחיל את דרכו האמנותית בלהקת הנח"ל. משם טיפס לקריירה עניפה של הצגות תיאטרון, כתיבת מערכונים ושירת שאנסונים. לאורך הקריירה עבד עם רבקה מיכאלי, ניסים אלוני והגשש החיוור
ב-1968 העלה בנאי עם אילי גורליצקי את תוכנית הבידור "חכמים בלילה" בבימויו של ניסים אלוני, שגם כתב לו מערכונים. התוכנית תועדה בשני אלבומים, שבאחד נכללו המערכונים ובשני השירים, ביניהם "תישן חמודי תישן" ו"איך את נראית".
במקביל, פיתח בנאי גם קריירה מוזיקלית, בהשפעה פרנקופילית ותירגם לא מעט מהשנסונים הגדולים של ז'אק ברל, ברסאנס ועוד. אחד הבולטים שבהם, שזכה לתרגומים רבים ונוספים, היה "אל תלכי מכאן".

בתוכנית "פרצוף של צועני" (1972) החל בנאי שיתוף פעולה חדש עם נעמי שמר. הוא פנה לשמר כדי שתכתוב לו שירים חדשים, אבל היא בחרה לתת לו רק את הלחן והציעה לו לכתוב את המילים. התוצאה היתה השיר "ספירת מלאי", שעודד את בנאי להמשיך ולכתוב את מילות שיריו בעצמו.
באלבום 'מאזן האהבות', שיצא ב- 1976, כתבו בנאי ורוזנבלום את כל השירים. ב-1979 יצא האלבום "יוסי בנאי", שבו הופיעו בין היתר השירים "מרוב אהבה", "את הלילה שלך מרגיעים" ו"אני וסימון ומואיז הקטן", שעסק בילדותו של בנאי ובחבריו מאותם ימים.
תוכנית היחיד של בנאי, שעלתה בעקבות האלבום, נשאה את שם השיר הזה והייתה המצליחה ביותר מבין כל תכניות היחיד שלו. הקהל מילא את האולמות והזדהה עם שירים ומערכונים כמו "לאור המצב החשוך", "אברם,
ב- 1990 הוציא בנאי אוסף שירים ראשון בדיסק, שבו מיטב להיטיו וגם שיר חדש, "איפה אני ואיפה הם", ללחן של יובל בנאי, בנו, שגם ניגן בהקלטת השיר יחד עם שאר חברי משינה.
ההצגה האחרונה בה שיחק בנאי היתה "כתר בראש" של הבימה, בבימוי אילן רונן ומאת יעקב שבתאי.