הגברים בחיי: מערכות היחסים של ג'ניפר אניסטון
מבין כל הקשרים של הכוכבת המפורסמת, שלושה ראויים לאיזכור מיוחד. קבלו את הפרטים
אחרי מערכות יחסים עם אדם דוריץ, טייט דונובן ונישואים כושלים לבראד פיט, שיחקה ג'ניפר אניסטון לצידו של ווינס ווהן בסרט "הצד שלו, הצד שלה" ( "הפרידה") וגילתה שהכימיה ביניהם עובדת יפה. השניים החזיקו מעמד כשנה ואז נפרדו. בפרימיירת הסרט השניים הקפידו על מרחק בין האחד לשניה. למרות הזמן הקצר יחסית של שני השחקנים ביחד, השמועות על כך שהם מתארסים עוד שניה התעופפו על ימין ועל שמאל.
באוגוסט החלו שמועות כאילו אניסטון מאורסת, אולם היא הכחישה את העניין וטענה כי
השניים מעולם לא אישרו כי הם יצאו זה עם זו, ורק כאשר נפרדו הכריזו אנשי יחסי הציבור שלהם שהשניים אכן אינם ביחד. "אחרי ביקורה של ג'ניפר בלונדון לפני כמה שבועות, ג'ניפר ווינס הסכימו לסיים את מערכת היחסים שלהם, אבל הם ממשיכים להיות חברים טובים", דיווח מגזין "פיפל"
ב-2007 השניים נצפו ביחד לא מעט, ועוררו שוב את התהיות האם הם הולכים לחזור זה לזו. אניסטון אפילו אירגנה את מסיבת יום ההולדת של ווהן, אבל הם נותרו ידידים בלבד.

באפריל בשנת 2008 יצאה אניסטון עם הזמר ג'ון מאייר, שבזכותה גם הפך להרבה יותר מוכר. יחסים אלה גם לא החזיקו מעמד זמן רב והשניים נפרדו במהלך 2009, כשבמהלך הקשר עצמו הם נפרדו וחזרו כל הזמן, ואחת הפרידות, בקיץ 08', הייתה ארוכה מכולם.
בזמן שבני הזוג יצאו בכל רגע יצאה שמועה אחרת הטוענת שהם עומדים להתארס, למרות הפער של תשע שנים ביניהם.
מקורות טענו שאניסטון הכריזה שהיא מעוניינת בתינוק מג'ון, משהו שהיא עצמה מעולם לא אישרה. אחד התאריכים בהם היה אמור הזמר להציע נישואים, על פי צהובוני חו"ל, היה 11 בספטמבר 2009, שנחשב לתאריך בטוח בו יצהיר מאייר על אהבתו ויעניק לכוכבת טבעת, שעל פי מקורות הוא השקיע זמן וכסף בעיצובה. זה לא קרה.

במאי 2011 החלה אניסטון לצאת עם ג'סטין ת'רו, שחקן יחסית אלמוני עד לאותה תקופה. על מנת להשקיע ביחסים החליטה הכוכבת לקחת הפסקה של שנה מעבודתה.
השניים הכירו מ-2007, על הסט של הסרט "רעם טרופי", אבל אז היחסים ביניהם לא התחממו והם נותרו ידידים בלבד. ''פגשתי את ג'סטין לפני כחמש שנים וחשבתי שהוא מאוד מתוק והוא תמיד היה מאוד נחמד'', סיפרה ג'ן והוסיפה: ''אבל אני זוכרת שחשבתי שהוא מאוד אפל. בהתחלה את עלולה לחשוב שהוא רוצח סדרתי, אבל למעשה מדובר באדם הכי נחמד בעולם".
במהלך צילומי הסרט "את אני והשאר" ב-2010 כבר החלו להבזיק ניצוצות בין השניים, וכעבור תקופה קצרה השניים החלו לצאת רשמית.
הדרך לאירוסים הייתה רצופה פרידות ולבבות שבורים: בינואר הכריז מגזין "אין טאץ'" שת'רו זרק את השחקנית לנצח, בגלל שנלחץ מדרישותיה לגבי חיי משפחה ונישואים. בכל האתרים בחו"ל התפרסמו ללא הרף כתבות המתארות את אניסטון כ"נואשת" להינשא, בעיקר כאשר האקס בראד פיט ואישתו אנג'לינה ג'ולי מביאים לעולם ומאמצים ילדים בקצב היסטרי.
אחרי שמגזינים בארה"ב הקדישו כמעט כל שער אפשרי לכך שג'ן ג'ן בהריון ותיכף יולדת, מה שתמיד התברר כשמועה זדונית - ב10.8.2012, יום הולדתו, שאל ת'רו את השאלה שכולם חיכו לה כל כך הרבה, ואניסטון השיבה בחיוב.
