טוטנהאם ניצחה 0:1 את מילאן
הרוסונרי לא הצליחו לפרוץ את החומה שהציבו הספרס, הגיבו בעצבים שעלו לצ'ורלוקה בירידה על אלונקה (ולגאטוסו בכרטיס צהוב שימנע ממנו את הגומלין) וספגו משער של קראוץ' (80). בעוד שבועיים ינסו האיטלקים לחזור מווייט הארט ליין עם 0:2. קל זה לא יהיה

אם יש משהו שבמילאן לא יכולים לטעון שהיה חסר להם הערב, זו אגרסיביות. הבחורים של אלגרי הפגינו משחק אלים, על גבול הברוטלי, כשגאטוסו מסיים את המשחק עם צהוב (ולא ישחק בגומלין בעוד שבועיים), כמו גם פלאמיני, שפצע את צ'ורלוקה בכניסה מכוערת ורק בנס לא הורחק.
טוטנהאם הייתה עדיפה במחצית הראשונה, שלטה במשחק אך כמעט ולא הגיעה להזדמנויות. מנגד, מילאן לא עשתה את הדברים מהר מספיק, ונתקלה בחומה בצורה בהנהגת צ'ורלוקה, דוסון ואסו-אקוטו היציבים. רוביניו היה חלש, איברהימוביץ' כמעט ולא הורגש והתרנגולים סיימו מחצית בתיקו סולידי מבחינתם.
דווקא המחצית השנייה, בה הגיעו המארחים לשתי הזדמנויות של 100 אחוז, הסתיימה בהפסד מילאנזי. גומס צריך לקבל זר פרחים מהנהלת הספרס על 2 הצלות נפלאות מראשו של ייפס, הבלם האדום-שחור, כשבדקה ה-80 מראים לנון וקראוץ' למילאן הגדולה מה קורה כשלא מבקיעים, בדרך ל-0:1 קטן-גדול.
בעוד שבועיים יגיעו הבחורים של אלגרי לווייט הארט ליין במטרה לנצח 0:2. תהיו בטוחים שהם יפגשו שם קבוצה שלא תניח לזה לקרות כל כך בקלות.
המשחק החל כשדווקא טוטנהאם היא הדומיננטית יותר, אבל התרנגולים לא הצליחו להגיע להזדמנויות מיוחדות. שוער מילאן, אביאטי, נאלץ לרדת מהמגרש אחרי שנתקל בפיטר קראוץ', והוחלף ע"י שוער המשנה אמליה. המצב הראשון במשחק נרשם בדקה ה-21, כשזלאטן העביר כדור רוחב חזק מצד ימין, וראה כיצד גומס הודף את הכדור, רגע לפני שוואן דר וארט עושה את ה-0:1.
המשחק המשיך להיות בשליטה של טוטנהאם, למרות שאף קבוצה לא הצליחה לרשום משהו שדומה להזדמנות ליד השערים. המחצית הראשונה הסתיימה ב-0:0 מאכזב, שעובד כולו לטובת התרנגולים מלונדון.
המחצית השנייה נפתחה בקצב קצת יותר מהיר, כשהפעם זהו תורם של הרוסונרי לאחוז במושכות.
שוער טוטנהאם המשיך להציל את קבוצתו, הפעם אחרי כדור קרן בדקה ה-61 שנגח ייפס -שוב הוא - משלושה מטרים.
ודווקא כשהיה נדמה שהרוסונרי יסיימו ב-0:0, הגיעה הדקה ה-80 ואיתה התקפה מתפרצת של ארון לנון, שעבר את ייפס כאילו לא היה קיים ויישר כדור לפיטר קראוץ', שהיה צריך רק לגלגל מעשרה מטרים לרשת. 0:1 לטוטנהאם, שמעמיד אותה בעמדה מצויינת לקראת השלב הבא.
ההזדמנות האחרונה של מילאן הגיעה לאחר כדור קרן בתוספת הזמן, איברהימוביץ' מצא את הרשת אולם השער נפסל בטענת נבדל. טוטנהאם חוגגת 0:1 קטן בסן סירו שמחזיר אותה ללונדון עם יתרון אותו אסור לה להשמיט.
מילאן: אביאטי (אמליה/18); אבאטה, נסטה, ייפס, אנטוניני; גאטוסו, טיאגו סילבה, פלאמיני, סיידורף (פאטו/46); רוביניו, איברהימוביץ'.
טוטנהאם: גומס; צ'ורלוקה (וודגייט/62), גאלאס, דוסון, אסו-אקוטו; לנון, פלאסיוס, סאנדרו, פינאר (קרנצ'אר/77); ואן דר וארט (מודריץ'/62), קראוץ'.